Leon Oswald

Név: Leo Oswald
Kor: 18 év
Magasság: 185 cm
Haj: hosszú, vagy fehér vagy ezüst
Szem: kék-szürke
Származás: -

A történetnek van egy másik vezéregyénisége, akit Leon Oswald-nak hívnak. Nagyon nehéz vele kijönni. Egy kicsit öntelt, mert az igaz, hogy ő az egyik legkeresettebb sztár, de ezt még ki is használja. Hogy partner? Az számára nem létezik. Ez a férfi senkit sem ismer el méltó párjának és ennek meg is van az oka. Őriz magában egy mély és szörnyű titkot.
Régen történt egy baleset, amiben meghallt a testvére, Sophie. A lány is olyan álomdozó, és lelkes volt mint Sora. Sophie egy olyan Kaleido-ról álmodott, amiben nem kell harcolni, csak vidámnak lenni. Leon nem igazán értette hugát, és magát hibáztatja a testvére haláláért, ezért gondolja úgy, hogy testvére helyét senki sem veheti át. Ha van is ilyen, "partnereit" mindig maga akarja irányítani, és a saját maga képére formálni, hogy még véletlenül se történjen meg, ami annak idején. 

Mikor találkozott Soraval, ő is úgy vélekedik, mint Layla. Nem látja benne a tehetséget. Először ezért szenyózik vele: kevesebb szerepet oszt neki a darabban, és ha nem teljesít tökéletesen, még kevesebb szerepet kap.
Aztán történik valami. Leon már nem azt a semmit érő Sorat látja a lányban, hanem valami egészen mást. Ez annak köszönhető, hogy egyik edzés alkalmával May lesérül, mert Leon teszteli, ezért Sora veszi át a lány helyét. Hogy továbbra is tesztelje Sorat, olyan edzéseket talál ki neki, amiről azt gondolja, hogy nem fogja bírni. De elég alaposan téved, sét még maga is bevallja, hogy ő sem bírta volna olyan sokáig, ameddig Sora igen. A lány állóképessége és akarata erősebbnek bizonyul Leonénál., viszont a testét a végkimerülésig agyon gyenesztrálta a sok Leonféle edzésterv.
Meglátja és tapasztalja Sora kitartását, de ez nem elég. Sorat is irányítani és formálni akarja, és azt hiszi, hogy ő is feladja majd, mint annyian mások. Ekkor látja meg benne Sophiet. Rádöbben, hogy Sorat akarja társnak, és mást senkit.
A lány váratlanul bejelenti, hogy abba hagyja a szereplést, és hogy visszamegy a családjához. Tettét azzal indokolja, hogy nem akar állandóan harcolni, és mindenkin átgázolni, ezen az áron nem akar sztár lenni. Inkább elmenekül a kihívások elől. Aztán nagy nehezen sikerül japán barátainak visszaküldeni őt a színpadra. De Sora annyira makacs, hogy nem hajlando szerepeli, sőt előről kezdi az egészet és ismét takarít, ahogyan azt régen istette, majd be áll színpadi kellékesnek. Mindenkinek hiányzik Sora viccelődései és bakiai.
Egy nap az egyik előadásban virág szírmos jelenet kellett. Sora természetesen elvállalta, és dicsekedett Leonnak. Az előadás alkalmával, amikor a szírmok lefelé hullottak, Leonnak eszébe jutott Sora, aki kedvesen újságolta neki új foglalkozását. Nem bírta sokáig és kihagyhatatlannak érezte, hogy ne tegyen valamit, hogy visszahozza a színpadra Sorat. Felment az elődaás közepén a lányhoz és szószerint letuszkolta onnan egy körre. Sora így kénytelen volt szerepelni. A lány egyik mozdulata folytán Leon arcára mérhetetlen nagy döbbenet ül. Feltűnik neki a valódi Sora Neigino és ekkor jön rá, hogy a párja csak is Sora Naegino lehet, a japán lány és senki más. Ezek után már nem kérdés, hogy mit akar elérni Leon.
Végül is megváltozik, és rájon hogy Sophie sem akart mást, csak azt amit Sora.

Természetesen, a neheze még hátra van. Soranak igazi Kaleido sztárrá kell válnia. Ebben segít neki Leon.

A végén elismeri saját hibáit és Sora kiválóságát.